第一章制药基础知识1第一节药物合成技术的任务和内容1一、药物合成技术的任务1二、药物合成技术的内容1三、本课程的学习内容和总目标3第二节制药工业的特点3一、小批量、多品种、复配型居多、药物更新换代快3二、新药研究和开发投资大、周期长4三、高技术密度、高质量、高利润、高安全性4四、环保要求4第三节制药工业的现状及发展趋势5一、国外制药工业的发展概况5二、我国医药行业发展6阅读资料原子经济性反应7本章小结7复习题8有机合成工职业技能考核习题（1）8第二章酰化反应技术12第一节酰化反应技术理论12一、酰化反应类型及应用12二、氧原子的酰化反应14三、氮原子的酰化反应17第二节生产实例——阿司匹林的生产技术19一、概述19二、阿司匹林的生产技术20任务实施——阿司匹林的合成和精制21阅读资料一药物生产技术条件与设备要求22阅读资料二反应温度的控制23阅读资料三釜式反应器24本章小结26复习题26有机合成工职业技能考核习题（2）27第三章还原反应技术29第一节还原反应技术理论29一、化学还原29二、催化氢化还原37第二节生产实例——对乙酰氨基苯酚的生产技术38一、概述38二、对乙酰氨基苯酚的合成路线及其选择39三、对乙酰氨基苯酚的生产技术41任务实施——对乙酰氨基苯酚的合成45一、实验主要药品及仪器45二、操作步骤45阅读资料一压强对反应的影响46阅读资料二高压反应釜操作47阅读资料三亚硝化反应48本章小结49复习题49有机合成工职业技能考核习题（3）50第四章卤化反应技术52第一节卤化反应技术理论52一、卤化反应的类型52二、常用的卤化剂53第二节生产实例——诺氟沙星的合成技术55一、概述55二、诺氟沙星的合成技术56知识扩展一原甲酸三乙酯的合成62任务实施——诺氟沙星的实验室合成63知识扩展二采用路线二进行诺氟沙星的实验室合成67阅读资料硝化反应技术68本章小结72复习题73有机合成工职业技能考核习题（4）73第五章烃化反应技术76第一节烃化反应技术理论76一、卤代烃类烃化剂76二、硫酸酯和芳磺酸酯类烃化剂80三、环氧烷类烃化剂81四、其他烃化方法82第二节生产实例——磺胺甲唑的合成技术82一、合成路线82二、合成技术83阅读资料相转移催化技术89本章小结90复习题90有机合成工职业技能考核习题（5）91第六章缩合反应技术93第一节缩合反应技术理论93一、醛酮化合物之间的缩合93二、酮与羧酸或其衍生物之间的缩合94三、酯缩合反应96四、其他类型的缩合97五、环合反应99第二节光学异构药物拆分的技术理论101一、光学异构药物的分类101二、光学异构药物的拆分方法102第三节生产实例——氯霉素的合成技术104一、概述104二、氯霉素的合成路线105三、合成原理及其过程106第四节氯霉素生产中的综合利用与“三废”处理118一、邻硝基乙苯的利用118二、L-（ ）-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇（L-氨基醇）的利用118三、氯霉素生产废水的处理和氯苯的回收119四、乙酰化反应中母液套用119任务实施——氯霉素的实验室合成119阅读资料抗生素概述125本章小结126复习题127有机合成工职业技能考核习题（6）127第七章氧化反应技术129第一节氧化反应技术理论及常用氧化剂129一、化学氧化反应129二、空气用作氧化剂的催化氧化133第二节消除反应技术理论133第三节生产实例——氢化可的松的合成技术134一、概述134二、合成路线135三、氢化可的松的合成技术135四、氢化可的松生产中含铬废水的处理141阅读资料废水治理的基本方法143本章小结144复习题144有机合成工职业技能考核习题（7）145第八章发酵制药技术147第一节微生物发酵制药技术理论147一、概述147二、制药微生物发酵的基本过程148三、培养基 150四、 微生物发酵培养技术152五、发酵罐操作技术156第二节维生素C概述157第三节生产实例——莱氏法生产维生素C工艺原理和过程158一、合成路线158二、生产工艺过程159第四节生产实例——两步发酵法生产维生素C工艺过程163一、合成路线163二、工艺过程163第五节莱氏法和两步发酵法的比较及维生素C收率的计算168一、莱氏法和两步发酵法生产维生素C的比较168二、维生素C收率的计算168第六节维生素C生产中“三废”治理和综合利用168一、废气处理168二、废渣处理169三、维生素C生产中的“三废”处理169阅读资料一废水处理技术170阅读资料二离子交换树脂的应用171本章小结172复习题174有机合成工职业技能考核习题（8）174第九章溶剂和催化剂应用技术176第一节溶剂对化学反应的影响176一、溶剂的定义和分类176二、溶剂对均相化学反应的影响177三、溶剂对反应方向的影响177四、溶剂极性对互变异构体平衡的影响178五、重结晶时溶剂的选择178第二节催化剂对化学反应的影响178一、催化剂的作用与基本特征179二、固体催化剂179三、工业生产对催化剂的要求180第三节半合成青霉素的合成技术（选学）181一、6-氨基青霉烷酸(6-APA)的制备182二、半合成青霉素的制备方法184第四节半合成头孢菌素的制备技术（选学）185一、头孢菌素C的制备186二、7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)的制备 186三、头孢氨苄的制备 188四、“三废”治理191阅读资料青霉素192本章小结193复习题194有机合成工职业技能考核习题（9）194第十章手性药物的合成技术196第一节手性药物制备技术理论196一、天然提取196二、不对称合成196三、生物酶合成198四、手性库方法198第二节生产实例——紫杉醇的合成技术（选学）198一、概述198二、紫杉醇的半合成技术200阅读资料紫杉醇的生产207本章小结208复习题208有机合成工职业技能考核习题（10）209第十一章选做实验及生产实训213第一部分一般实验操作213实验一美沙拉秦的制备213实验二磺胺醋酰钠的合成214实验三联苯丁酮酸的合成215实验四盐酸普鲁卡因的合成216实验五巴比妥的合成218实验六2，4-二氯乙酰苯胺的合成220实验七安息香缩合221实验八苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成222第二部分科研训练操作224实验实训一那格列奈的合成224实验实训二盐酸埃罗替尼的合成227第三部分生产实训229阿折地平的生产工艺229有机合成工职业技能考核习题240参考答案243