第1章  有机化合物的结构与性质的关系

  1．1杂化轨道理论

  1．2诱导效应、共轭效应、场效应

    1．2．1诱导效应

    1．2．2共轭效应

    1．2．3场效应

    1．2．4酸碱性

    1．2．5反应活性中间体的稳定性

  1．3沸点、熔点、溶解度

    1．3．1沸点与分子结构的关系

    1．3．2熔点与分子结构的关系

    1．3．3溶解度与分子结构的关系

  1．4共振论

    1．4．l共振论的基本概念

    l．4．2共振结构式书写规则

    1．4．3极限结构的相对不稳定性

    1．4．4极限结构对杂化体贡献的比较

    1．4．5共振论的应用

    1．4．6共振论的局限性

  1．5芳香性与休克尔规则

    1．5．1芳香性

    1．5．2休克尔规则

    1．5．3芳香性的判别

  1．6立体异构

    1．6．1构造异构

    1．6．2立体异构

    1．6．3旋光性与分子结构的关系

    1．6．4含不对称碳原子化合物的构型

    1．6．5对映体的命名

    1．6．6外消旋体和内消旋体

    1．6．7动态立体化学

  习题

  习题解答

第2章  有机化学反应机理

  2．1离子型反应

    2．1．1亲核取代反应

    2．1．2亲核加成反应

    2．1．3消除反应

    2．1．4亲电取代反应

    2．1．5烯烃的亲电加成反应

  2．2自由基反应

    2．2．1自由基取代反应

    2．2．2自由基加成反应

    2．2．3常见的自由基反应

  2．3协同反应

    2．3．1电环化反应

    2．3．2环加成反应

    2．3．3σ迁移反应

  习题

  习题解答

第3章  常见官能团的制备反应

  3．1烷烃的制备

    3．1．1卤代烃的还原

    3．1．2卤代烃与有机金属试剂反应

    3．1．3烯烃的催化加氢

    3．1．4烯烃的硼氢化反应

    3．1．5醛酮的还原

    3．1．6Friedel Crafts烷基化反应

  3．2烯烃的制备

    3．2．1卤代烷脱卤化氢

    3．2．2醇的分子内脱水

    3．2．3邻二卤代烷脱卤素

    3．2．4炔烃的加氢

    3．2．5Wittig反应

    3．2．6热消除反应

    3．2．7Diels Alder反应

  3．3炔烃的制备

    3．3．1邻二卤代烷脱卤化氢

    3．3．2金属炔化物的烃化

    3．3．3碳化钙的水解

  3．4卤代烃的制备

    3．4．1烃的卤代

    3．4．2不饱和烃与卤化氢的加成

    3．4．3卤素与烯、炔烃的加成

    3．4．4氢卤酸与环氧化合物的加成

    3．4．5醇的卤代

    3．4．6其它方法

  3．5醇、酚的制备

    3．5．1醇的制备

    3．5．2酚的制备

  3．6醚的制备

    3．6．1醇的分子间脱水

    3．6．2仲卤代烷与氧化银的反应

    3．6．3Williamson合成法

    3．6．4醇与重氮甲烷的反应

    3．6．5烷氧汞化、脱汞反应

  3．7醛、酮的制备

    3．7．1醇的氧化

    3．7．2酰氯还原

    3．7．3炔烃的水合和硼氢化．氧化

    3．7．4芳环上的酰基化反应

    3．7．5羟醛缩合

    3．7．6频哪醇重排

    3．7．7安息香缩合

    3．7．8有机金属化合物参与的反应

    3．7．9β-酮酸酯的合成法

  3．8羧酸及其衍生物的制备

    3．8．1由氧化反应制备羧酸

    3．8．2由水解反应制备羧酸

    3．8．3由缩合反应制备羧酸

    3．8．4格氏试剂与二氧化碳反应

    3．8．5乙酰乙酸乙酯合成法

    3．8．6丙二酸二乙酯合成法

    3．8．7二芳基邻二酮的重排

    3．8．8羧酸衍生物的制备

  3．9胺的制备

    3．9．1氨或胺的烃基化

    3．9．2硝基及其它含氮化合物的还原

    3．913醛、酮的还原胺化

    3．9．4Gabdel合成法

    3．9．5Hofmann降解法

  3．10腈的制备

    3．lO．1卤代烃与氟化钠的反应

    3．10．2氢氰酸与醛酮、烯烃或炔烃的加成反应

    3．10．3酰胺、肟的脱水反应

  3．11杂环化合物的制备

    3．11．1五元杂环化合物的制备

    3．11．2六元杂环化合物的制备

  习题

  习题解答

第4章  有机化合物的合成

  4．1逆合成分析法与分子的切断

    4．1．1逆合成分析法

    4．1．2逆合成分析法中的分子切断方法

  4．2有机合成中常用的官能团保护法

    4．2．1羟基的保护

    4．2．2氨基的保护

    4．2．3羰基的保护

    4．2．4羧基的保护

    4．2．5活泼氢的保护

  4．3有机合成路线的设计与优化

  习题

  习题解答

第5章  波谱技术在有机化合物结构鉴定中的应用

  5．1紫外吸收光谱法

  5．2红外吸收光谱法

    5．2．1红外吸收光谱产生的条件

    5．2．2有机化合物基团的特征吸收

    5．2．3红外吸收光谱法的应用

  5．3核磁共振波谱法

    5．3．1化学位移

    5．3．2偶合和分裂

    5．3．3积分曲线

    5．3．4核磁共振波谱法的应用

  5．4质谱法

  5．5综合图谱解析

  习题

  习题解答

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