第1章 绪论1.1 有机化合物和有机化学1.1.1 有机化合物1.1.2 有机化学发展概说1.1.3 有机化合物的主要特征1.1.4 有机化学的研究内容1.2 有机结构理论初步1.2.1 化学键的主要类型1.2.2 化学键的近似处理1.3 共价键的属性1.3.1 键长1.3.2 键角1.3.3 键能1.3.4 键的极性1.3.5 共价键的极化1.4 共价键的断裂及有机反应分类1.4.1 离子型反应——键的异裂1.4.2 自由基反应——键的均裂1.4.3 协同反应1.5 有机化学中的酸碱概念1.5.1 Br?nsted酸碱理论1.5.2 Lewis酸碱理论1.6 分子间力1.6.1 偶极 偶极作用力(静电力)1.6.2 诱导力1.6.3 色散力1.6.4 氢键1.7 有机化学的一般研究方法1.7.1 分离及提纯1.7.2 有机物纯度的检验1.7.3 元素定性定量分析1.7.4 经验式及分子式的确定1.7.5 结构式的确定1.8 有机化合物的分类1.8.1 根据碳架的分类1.8.2 按官能团分类习题第2章 烷烃2.1 烷烃的结构、分子通式及同系列2.2 烷烃的同分异构现象2.2.1 碳链异构2.2.2 饱和碳原子的四种类型2.3 烷烃的命名2.3.1 普通命名法2.3.2 烷基2.3.3 系统命名法2.4 烷烃的物理性质2.4.1 物态2.4.2 沸点2.4.3 熔点2.4.4 密度2.4.5 溶解度2.5 烷烃的构象2.5.1 乙烷的构象2.5.2 正丁烷的构象2.5.3 其它直链烷烃的构象2.6 烷烃的化学性质2.6.1 氧化和燃烧反应2.6.2 热裂反应2.6.3 卤代反应2.6.4 卤代反应历程2.6.5 卤素对甲烷的相对反应活性2.6.6 烷烃卤代反应的选择性2.7 烷烃的天然来源和代表性烷烃2.7.1 烷烃的来源2.7.2 代表性烷烃及烷烃混合物介绍知识介绍生物体系、医学中的自由基习题第3章 环烷烃3.1 环烷烃的分类及命名3.1.1 分类3.1.2 命名3.2 单环脂环烃的性质3.2.1 物理性质3.2.2 化学性质3.3 环烷烃的结构与稳定性3.3.1 Baeyer张力学说3.3.2 燃烧热与稳定性3.3.3 环丙烷的结构3.4 脂环烃的构象3.4.1 影响脂环烃稳定性的因素3.4.2 环丁烷和环戊烷的构象3.4.3 环己烷的构象3.4.4 一取代环己烷的构象3.4.5 二取代环己烷的构象3.4.6 多取代环己烷的构象3.4.7 十氢化萘的构象知识介绍含有张力的多环烃(strainedpolicyclichydrocarbons)习题第4章 烯烃、炔烃和二烯烃4.1 烯烃4.1.1 烯烃的结构4.1.2 烯烃的同分异构现象和命名4.1.3 物理性质4.1.4 化学性质4.2 炔烃4.2.1 炔烃的结构4.2.2 炔烃的异构和命名4.2.3 物理性质4.2.4 化学性质4.3 二烯烃4.3.1 二烯烃的分类和命名4.3.2 共轭二烯烃的结构4.3.3 共轭体系和共轭效应4.3.4 共轭二烯的特殊化学性质知识介绍橡胶知识习题第5章 芳香烃5.1 苯的结构5.1.1 苯的凯库勒(Kekülé)结构式5.1.2 苯的分子轨道和结构的近代概念5.1.3 苯的特殊稳定性——芳香性5.2 苯同分异构现象和命名5.2.1 苯的同分异构体5.2.2 命名5.3 单环芳烃的物理性质5.4 苯及单环芳烃的化学性质5.4.1 亲电取代反应5.4.2 氧化反应5.4.3 加成反应5.4.4 苯环侧链上的反应5.4.5 Birch还原5.5 苯环亲电取代反应的定位规则5.5.1 取代基的分类5.5.2 定位规则的理论解释5.5.3 二取代苯的定位规律1035.5.4 定位规则的应用5.6 稠环芳烃和多环芳烃5.6.1 稠环芳烃5.6.2 联苯及其衍生物5.7 非苯芳烃及Hückel规则5.7.1 Hückel规则5.7.2 非苯芳烃5.7.3 轮烯5.7.4 芳香离子5.8 芳烃的工业来源知识介绍以富勒烯为代表的全碳原子簇习题第6章 对映异构6.1 手(征)性6.2 有机分子对映异构现象6.2.1 对映异构和手性碳原子6.2.2 平面偏振光及旋光活性6.2.3 分子的对称性和手性6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构6.3.1 对映体和外消旋体6.3.2 手性分子的Fischer投影式表示法6.3.3 对映体的构型命名(Cahn Ingold Prelog次序规则及R/S命名体系)6.4 含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构6.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物6.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物6.5 环状化合物的立体异构6.6 外消旋体的拆分6.6.1 化学拆分法6.6.2 生物拆分法6.6.3 柱色谱拆分法6.7 不含手性碳原子化合物的旋光异构6.7.1 具有丙二烯结构的分子6.7.2 联苯型衍生物6.7.3 面手性化合物6.8 手性化合物的产生知识介绍生物世界的手性现象、手性药物简介习题第7章 卤代烃7.1 卤代烃的分类和命名7.1.1 卤代烃的分类7.1.2 卤代烃的命名7.2 物理性质7.3 化学性质7.3.1 饱和卤代烃的亲核取代反应7.3.2 饱和卤代烃的消除反应7.3.3 与金属作用7.3.4 苯炔的形成和反应7.4 饱和卤代烃亲核取代反应的两种历程7.4.1 单分子亲核取代反应(SN1)历程7.4.2 双分子亲核取代反应(SN2)历程7.4.3 影响亲核取代反应速率的因素7.5 卤代烃消除反应的历程7.5.1 单分子消除历程(E1)7.5.2 双分子消除历程(E2)7.5.3 影响消除反应历程及活性的因素7.6 消除反应与取代反应的竞争7.6.1 卤代烃结构的影响7.6.2 试剂的影响7.6.3 溶剂的影响7.6.4 反应温度的影响7.7 卤素位置对反应活性的影响7.7.1 卤代乙烯型和卤代芳烃化合物7.7.2 烯丙基型卤代烃和苄基卤代烃7.7.3 孤立型不饱和卤代烃7.8 多卤代烃及氟代烃7.8.1 多卤代烃7.8.2 氟代烃知识介绍天然有机卤代物、杀虫剂习题第8章 醇和酚8.1 醇的结构、分类和命名8.1.1 结构和分类8.1.2 命名8.2 醇的物理性质8.3 醇的化学性质8.3.1 弱酸性8.3.2 氧化和脱氢8.3.3 取代反应8.3.4 醇的脱水反应——消除反应8.3.5 邻二醇的特殊反应8.3.6 与无机含氧酸的作用——无机酸酯的形成8.4 酚8.4.1 酚的结构、命名及主要来源8.4.2 酚的物理性质8.4.3 酚的化学性质8.5 硫醇和苯硫酚8.5.1 命名8.5.2 物理性质8.5.3 化学反应8.6 重要的醇、酚知识介绍（一）醇在生物体内的氧化过程（二）苯酚与甲醛、丙酮的缩合反应（三）血液中醇含量的测定习题第9章 醚、硫醚和环氧化合物9.1 醚9.1.1 醚的分类、结构与命名9.1.2 醚的物理性质9.1.3 醚的化学性质9.2 硫醚9.3 环氧化合物和冠醚9.3.1 环氧化合物9.3.2 冠醚、穴醚与相转移催化9.4 醚的应用知识介绍环氧树脂(epoxyresin)习题第10章 醛、酮和醌10.1 醛、酮的分类、命名10.1.1 醛、酮的分类10.1.2 醛、酮的命名10.2 醛、酮的物理性质10.3 醛、酮的结构和化学性质10.3.1 羰基的结构特征10.3.2 醛、酮的亲核加成反应10.3.3 醛的Baylis Hillman反应10.3.4 醛、酮羰基岐蔡技捌溽 氢的反应10.3.5 醛、酮的氧化还原反应10.4 猹膊槐ズ腿?⑼10.4.1 猹膊槐ズ腿?⑼?那椎缂映煞从10.4.2 猹膊槐ズ腿?⑼?那缀思映煞从10.4.3 猹膊槐ズ腿?⑼?腄iels Alder反应10.5 醌10.5.1 醌的命名和物理性质10.5.2 醌的结构和化学性质10.6 重要的醛和酮10.6.1 视黄醛10.6.2 黄体酮10.6.3 乌洛托品10.6.4 方酸(squaricacid)10.6.5 萘醌类维生素知识介绍一些生物体内的亲核加成(取代)反应——氨基酸代谢、柠檬酸循环习题第11章 测定有机化合物结构的谱学方法11.1 吸收光谱的基本概念11.2 紫外 可见光谱11.2.1 紫外光谱的基本原理11.2.2 电子的跃迁11.2.3 紫外光谱的常用术语11.2.4 吸收谱带11.2.5 紫外 可见光谱的应用11.3 红外光谱11.3.1 红外光谱的表示方法11.3.2 分子的振动类型11.3.3 振动能级和产生红外光谱的条件11.3.4 峰数和峰强11.3.5 影响振动吸收频率的因素11.3.6 官能团区和指纹区11.3.7 各类化合物的红外光谱举例11.3.8 红外光谱的解析11.4 氢核磁共振光谱11.4.1 NMR基本原理11.4.2 核磁共振仪11.4.3 化学位移11.4.4 影响化学位移的因素11.4.5 积分曲线和峰的面积11.4.6 自旋偶合、自旋分裂11.4.7 图谱解析与应用知识介绍核磁共振成像习题第12章 羧酸及取代羧酸12.1 羧酸的分类和命名12.2 羧酸的物理性质12.3 羧酸的结构和化学性质12.3.1 羧酸的酸性及成盐12.3.2 羧酸的亲核取代反应12.3.3 羧酸的还原反应12.3.4 羧酸的脱羧反应12.3.5 岐睭的卤代反应（Hell Volhard Zelinsky反应）12.4 羟基酸12.4.1 羟基酸的分类和命名12.4.2 羟基酸的性质12.4.3 重要的羟基酸12.5 羰基酸12.5.1 羰基酸的分类和命名12.5.2 羰基酸的化学性质12.5.3 重要的羰基酸知识介绍前列腺素习题第13章 羧酸衍生物13.1 羧酸衍生物的命名13.2 羧酸衍生物的物理性质13.3 羧酸衍生物的化学性质13.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应13.3.2 与Grignard试剂的作用13.3.3 金属氢化物还原反应13.4 各类羧酸衍生物的特性反应13.4.1 酯的缩合反应13.4.2 酰氯的Rosenmund还原反应13.4.3 酰胺的Hofmann降级反应13.4.4 酚酯的Fries重排13.5 1,3二羰基化合物的反应及其在有机合成中的应用13.5.1 1,3二羰基化合物岐睬獾乃嵝院拖┐几豪胱拥奈榷ㄐ13.5.2 Michael加成和Robinson环化13.5.3 1,3二羰基化合物碳负离子的反应13.6 互变异构现象13.7 碳酸衍生物13.7.1 碳酰氯13.7.2 碳酰胺知识介绍阿司匹林及抗炎药物习题第14章 含氮化合物14.1 胺的分类，结构和命名14.1.1 胺的分类14.1.2 胺的结构14.1.3 胺的命名14.2 胺的物理性质14.3 胺的化学性质14.3.1 碱性14.3.2 烷基化反应14.3.3 酰基化反应14.3.4 磺酰化反应14.3.5 与亚硝酸反应14.3.6 胺甲基化反应（Mannich反应）14.3.7 胺的氧化和Cope消除14.3.8 苯胺的特征反应14.4 季铵盐和季铵碱14.4.1 Hofmann消除和彻底甲基化14.4.2 相转移催化作用14.5 重氮化合物14.5.1 重氮化合物的制备——重氮化反应14.5.2 重氮盐的反应及其在合成上的应用14.6 重氮甲烷的性质14.6.1 与含活泼H的化合物反应14.6.2 与醛、酮的反应14.6.3 卡宾的产生14.7 腈和异腈14.7.1 腈与异腈制法14.7.2 腈与异腈的性质知识介绍偶氮染料习题第15章 杂环化合物15.1 杂环化合物的分类和命名15.1.1 五元杂环15.1.2 六元杂环15.1.3 稠杂环15.1.4 标氢15.2 五元杂环化合物15.2.1 吡咯、呋喃、噻吩15.2.2 含两个及多个杂原子的五元杂环15.3 六元杂环化合物15.3.1 吡啶15.3.2 嘧啶、吡嗪和哒嗪15.4 稠杂环化合物15.4.1 喹啉和异喹啉15.4.2 吲哚15.4.3 嘌呤15.5 生物碱15.5.1 生物碱的一般性质15.5.2 生物碱的提取方法15.5.3 重要的生物碱知识介绍精神依赖性药物与毒品习题第16章 脂类化合物16.1 油脂16.1.1 油脂的组成、结构和命名16.1.2 油脂中的脂肪酸16.1.3 物理性质16.1.4 化学性质16.1.5 肥皂和表面活性剂16.2 蜡16.3 磷脂16.3.1 甘油磷脂16.3.2 鞘磷脂16.4 萜类化合物16.4.1 单萜16.4.2 倍半萜16.4.3 二萜16.4.4 三萜16.4.5 四萜16.5 甾类化合物16.5.1 甾族化合物的基本结构16.5.2 甾族化合物的立体异构16.5.3 甾醇16.5.4 甾体激素知识介绍脂肪及其生理功能习题第17章 碳水化合物17.1 单糖17.1.1 单糖的分类17.1.2 单糖的构型和命名17.1.3 单糖的环状结构17.1.4 单糖的化学性质17.1.5 若干重要的单糖17.1.6 单糖的衍生物17.2 二糖17.2.1 还原性二糖17.2.2 非还原性二糖17.3 多糖17.3.1 淀粉17.3.2 糖原17.3.3 环糊精17.3.4 纤维素17.3.5 甲壳素和壳聚糖17.3.6 海藻多糖17.3.7 黏多糖17.3.8 果胶质知识介绍糖类物质与血型习题第18章 氨基酸、多肽和蛋白质18.1 氨基酸18.1.1 岐舶被?岬慕峁埂⒎掷嗪兔?18.1.2 物理和光谱性质18.1.3 岐舶被?岬乃峒钚院偷鹊绲18.1.4 氨基酸的化学性质18.2 肽18.2.1 肽的结构和命名18.2.2 肽键平面18.2.3 多肽的结构测定18.2.4 生物活性肽及自然界中多肽化合物18.3 蛋白质18.3.1 元素组成和分类18.3.2 蛋白质的分子结构18.3.3 蛋白质的性质知识介绍（一）氨基酸和疾病（二）分子病习题第19章 核酸19.1 核酸的分类19.2 核酸的化学组成19.2.1 核酸的元素组成19.2.2 核酸的基本化学组成19.3 核酸的一级结构19.4 核酸的二级结构19.4.1 DNA的双螺旋结构19.4.2 RNA的结构19.5 核酸的三级结构19.6 核酸的理化性质19.6.1 一般物理性质19.6.2 酸碱性19.6.3 核酸的水解19.6.4 变性、复性和杂交19.7 核酸的功能19.7.1 DNA的复制19.7.2 RNA的转录和蛋白质的生物合成19.7.3 基因的遗传和生物变异知识介绍人类基因组计划习题附录1 有机化学网络资源附录2 红外特征吸收数据表附录3 典型有机化合物的1HNMR化学位移数值参考文献