第一章 绪论

　　一、药物合成反应技术发展历史与现状

　　二、药物合成反应技术发展趋势与新技术

　　三、药物合成反应技术的研究对象和任务

　　四、药物合成反应技术的特点

　　五、药物合成反应的类型和试剂分类

　　六、学习药物合成反应的要求和方法

第二章 卤化反应

　第一节 概述

　　一、卤化反应的概念

　　二、卤化反应的类型

　　三、常用卤化剂及特点

　第二节 卤化反应在药物合成中的应用

　　一、卤素对不饱和烃的加成反应

　　二、卤化氢对不饱和烃的加成反应

　　三、卤素与芳香烃的反应

　　四、羰基a位氢的卤代反应

　　五、卤化氢与醇的置换反应

　　实验一 氯代环己烷的制备

　　实验二 1-溴丁烷的制备

　　实验三 薄层色谱板的制备

第三章 烃化反应

　第一节 概述

　　一、烃化反应的概念

　　二、烃化反应的类型

　　三、常用烃化剂及其特点

　第二节 烃化反应及其在药物合成中的应用

　　一、氧原子上的烃化反应

　　二、氮原子上的烃化反应

　　三、碳原子上的烃化反应

　第三节 相转移催化技术

　　一、相转移催化剂

　　二、相转移催化烃化的基本原理

　　三、相转移催化技术在烃化反应中的应用

　　实验四 甲基苯乙基醚的制备

　　实验五 烯丙基丙二酸的制备

　　实验六 对硝基-a-氨基苯乙酮盐酸盐（氯霉素中间体A3）的制备

第四章 酰化反应

　第一节 概述

　　一、酰化反应的概念

　　二、酰化反应的类型

　第二节 酰化反应在药物合成中的应用

　　一、氧原子上的酰化反应

　　二、氮原子上的酰化反应

　　三、碳原子上的酰化反应

　　实验七 贝诺酯的合成

　　实验八 对氯苯甲酰苯甲酸的制备

第五章 缩合反应

　第一节 概述

　　一、缩合反应的概念

　　二、缩合反应的类型

　第二节 醛、酮类化合物之间的缩合反应

　　一、自身缩合

　　二、交错缩合

　第三节 酯缩合反应

　　一、酯-酯缩合

　　二、酯-酮缩合

　　三、酯-腈缩合

　第四节 其他缩合反应

　　一、曼尼希反应

　　二、达参反应

　　三、克脑文格尔缩合

　　四、柏琴反应

    五、迈克尔加成及其他反应

    六、成环缩合反应

  实验九 香豆素-3-羧酸的合成

  实验十 甲基硫氧嘧啶的合成

第六章 重排反应

  第一节 概述

    一、重排反应的概念

    二、重排反应的类型

  第二节 重排反应及其在药物合成中的应用

    一、从碳原子到杂原子的重排

    二、从碳原子到碳原子的重排

    三、从杂原子到碳原子的重排

    四、其他重排反应

  实验十一 苯甲酰苯胺的制备

  实验十二 抗癫痫类药物苯妥英钠的合成

第七章 氯化反应

  第一节 概述

    一、氧化反应的概念

    二、氧化反应的类型

  第二节 常用氧化剂

    一、锰化合物

    二、铬化合物

    三、含卤氧化剂i

    四、其他氧化剂

  第三节 药物合成中常用的氧化反应

    一、烃类化合物的氧化反应

    二、醇类的氧化

    三、醛、酮的氧化

    四、芳烃的氧化

  第四节 催化氧化和生物氧化

    一、催化氧化

    二、生物氧化

  实验十三 环己酮的制备

  实验十四 水溶性维生素K3的制备

第八章 还原反应

  第一节 概述

    一、还原反应概念

    二、还原反应的类型

  第二节 醛、酮的还原

    一、还原成烃基的反应

    二、还原成醇的反应

    三、还原胺化反应

    四、羰基化合物双分子还原偶联反应

    五、硝基化合物和亚硝基化合物的还原

  第三节 羧酸及其衍生物的还原

    一、酰卤的还原

    二、羧酸及酸酐的还原

    三、酯及酰胺的还原

  第四节 催化氢化反应

    一、催化氢化的概念

    二、催化氢化的类型

    三、催化氢化的影响因素和安全技术

  实验十五 3-氯-4-氟苯胺制备

第九章 硝化反应和亚硝化反应

  第一节 概述

    一、硝化反应的概念

    二、硝化反应的作用

    三、常用硝化试剂

  第二节 硝化反应在药物合成中的应用

    一、硝酸硝化

    二、混酸硝化

    三、硝酸盐一硫酸硝化

    四、硝酸一醋酐硝化

    五、硝化的应用实例一乙苯的硝化

  第三节 硝化反应技术

    一、硝化反应的影响因素

    二、硝化的终点控制与产物分离

    三、硝化反应的操作技术

  第四节 亚硝化反应

    一、亚硝化反应的概念

    二、亚硝化反应在药物合成中的应用

    三、亚硝化反应的操作技术

  实验十六 盐酸苯海索的制备

  实验十七 邻硝基乙酰苯胺的制备

第十章 磺化反应

  第一节 概述

    一、磺化反应的概念

    二、常用磺化剂

  第二节 磺化反应在药物合成中的应用

    一、制备药物所需的原料或中间体

    二、在药物合成中起定位基的作用

    三、对药物进行结构修饰

  第三节 磺化反应技术

    一、有机化合物的结构

    二、磺化剂的浓度和用量

    三、磺酸基的水解及异构化

    四、添加剂

    五、芳基磺酸的分离方法

    六、磺化设备的腐蚀与防护

  实验十八 对碘苯磺酰氯的制备

第十一章 基团保护与活化在药物合成中的应用

  第一节 概述

    一、基团保护与活化的意义

    二、常见保护基的特点

  第二节 基团保护在药物合成中的应用

    一、醇、酚羟基的保护

    二、氨基的保护

    三、羧酸的O—H键及硫醇的s—H键的保护

    四、醛、酮羰基的保护

  第三节 活化技术在药物合成中的应用

    一、催化活化技术的应用

    二、活性中间体、基团活化试剂的应用

    三、活化导向基的应用

  实验十九 2，3-二氯苯甲醚的制备

主要参考文献

目标检测参考答案

附录

  附录一 药物合成反应中常用的缩略词

  附录二 实验报告样例

  附录三 实验评价样表

药物合成反应教学大纲