第1章绪论11.1有机化合物和有机化学11.2有机化合物的特点21.2.1有机化合物结构上的特点21.2.2有机化合物性质上的特点21.3有机化合物中的共价键31.3.1价键理论31.3.2分子轨道理论51.3.3共价键的性质51.3.4共价键的断裂61.4有机化学中的酸碱概念71.4.1布朗斯特酸碱概念71.4.2路易斯酸碱概念71.5有机化合物的分类81.5.1按碳架分类81.5.2按官能团分类81.6有机化学中的电子效应91.6.1诱导效应91.6.2共轭效应10习题11第2章烷烃122.1烷烃的通式、同系列和同分异构122.1.1烷烃的通式和同系列122.1.2烷烃的同分异构现象122.2烷烃的命名132.2.1烷基的名称132.2.2普通命名法132.2.3衍生物命名法142.2.4系统命名法142.3烷烃的结构152.3.1烷烃的结构152.3.2烷烃的构象162.4烷烃的物理性质172.5烷烃的化学性质192.5.1氧化反应192.5.2异构化反应192.5.3裂化反应和裂解反应192.5.4取代反应202.6烷烃氯代反应机理212.6.1甲烷氯代反应机理及能量变化212.6.2一般烷烃的卤代反应机理232.7烷烃的天然来源24习题24第3章烯烃263.1烯烃的定义、分类263.2烯烃的结构263.3烯烃的异构及命名273.3.1烯烃的异构273.3.2烯烃的命名273.3.3烯烃的顺反异构及标记283.3.4顺反异构的标记283.4烯烃的来源和制法303.4.1烯烃的工业来源和制法303.4.2烯烃的实验室制法303.5烯烃的物理性质303.6烯烃的化学性质303.6.1加成反应313.6.2氧化反应363.6.3α氢原子的反应383.6.4聚合反应383.7重要的烯烃39习题39第4章炔烃、二烯烃414.1炔烃414.1.1炔烃414.1.2炔烃的结构414.1.3炔烃的异构和命名414.1.4炔烃的物理性质434.1.5炔烃的化学性质434.1.6重要的炔烃——乙炔464.2二烯烃474.2.1二烯烃的定义、分类、异构及命名474.2.2共轭二烯烃的结构484.2.3共轭二烯烃的化学性质494.2.4天然橡胶和合成橡胶50习题51第5章脂环烃545.1脂环烃的定义和命名545.2脂环烃的制备方法565.2.1由脂环烃的转化进行制备565.2.2由开链烃的成环反应进行制备565.3环烷烃的结构575.3.1环丙烷的结构585.3.2环丁烷的结构595.3.3环戊烷的结构595.3.4环己烷的结构595.3.5桥环化合物的构象分析615.3.6取代环烷烃的对映异构625.4脂环烃的性质625.4.1环烷烃的反应635.4.2环烯烃和环二烯烃的反应645.5萜类和甾族化合物655.5.1萜类655.5.2甾族化合物67习题69第6章芳香烃736.1芳香烃的定义及分类736.2苯的结构746.2.1凯库勒结构式746.2.2苯分子结构的近代观点746.2.3苯的共振结构式766.3单环芳烃的构造异构和命名776.4单环芳烃的来源和制法796.4.1煤的干馏796.4.2石油的芳构化796.5单环芳烃的物理性质806.6单环芳烃的化学性质806.6.1取代反应806.6.2加成反应846.6.3芳烃侧链的氧化及取代反应856.7苯环上亲电取代反应的定位规律866.7.1定位规律866.7.2定位规律的解释876.7.3苯的二元取代产物的定位规律906.7.4定位规律的应用906.8多环芳烃和稠环芳烃916.8.1联苯及其衍生物916.8.2稠环芳烃916.9非苯芳烃95习题97第7章立体化学997.1物质的旋光性和比旋光度997.1.1偏振光997.1.2旋光性997.1.3旋光度和比旋光度1007.2物质的旋光性与其分子结构的关系1007.2.1手性、手性原子和手性分子1017.2.2分子对称性与旋光性的关系1017.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构1027.3.1对映体1027.3.2构型的表示法1027.3.3构型的确定及标记1037.4含有两个手性碳原子化合物的旋光异构1067.4.1含有两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构1067.4.2含有两个相同手性碳原子化合物的旋光异构1067.5外消旋体的拆分1077.6手性合成1087.7其他立体异构现象1097.7.1环状化合物的立体异构1097.7.2不含手性碳原子化合物的对映异构1107.7.3含有其他手性原子化合物的对映异构110习题111第8章卤代烃1128.1卤代烃的定义、分类1128.2卤代烷1128.2.1卤代烷的命名1128.2.2卤代烷的制法1138.2.3卤代烷的物理性质1148.2.4卤代烷的结构和化学性质1148.2.5卤代烷的亲核取代及消除反应机理及影响因素1188.3卤代烯烃和卤代芳烃1278.3.1卤代烯烃1278.3.2卤代芳烃1298.4多卤代烃1308.4.1三氯甲烷1308.4.2四氯化碳1318.4.3氟代烃131习题131第9章醇、酚、醚1359.1醇1359.1.1醇的定义、分类、异构和命名1359.1.2醇的结构1379.1.3醇的制法1379.1.4醇的物理性质1409.1.5醇的化学性质1419.1.6重要的醇1459.1.7硫醇1479.2酚1489.2.1酚的定义、构造、分类和命名1489.2.2酚的制法1499.2.3酚的物理性质1509.2.4酚的化学性质1529.2.5重要的酚1569.3醚1579.3.1醚的定义、分类、异构和命名1579.3.2醚的制法1589.3.3醚的物理性质1599.3.4醚的化学性质1609.3.5重要的醚160习题163第10章醛、酮、醌16610.1醛、酮16610.1.1醛、酮的分类和命名16610.1.2醛、酮的制法16710.1.3醛、酮的物理性质17010.1.4醛、酮的结构17110.1.5醛、酮的化学性质17110.1.6重要的醛和酮18010.2醌18110.2.1醌的结构和命名18210.2.2醌的化学性质182习题183第11章羧酸18611.1羧酸的分类、命名和结构18611.1.1羧酸的分类18611.1.2羧酸的命名18611.1.3羧酸的结构18611.2羧酸的来源和制备18711.2.1用氧化法制备18711.2.2用卤仿反应制备18711.2.3用格氏试剂制备18711.2.4用水解法制备18811.3羧酸的物理性质18811.4羧酸的化学性质18911.4.1酸性19011.4.2羧基上羟基的反应19111.4.3脱羧反应19311.4.4αH的卤代反应19411.4.5还原反应19411.5一些重要的羧酸19411.6羟基酸19511.6.1羟基酸的定义、分类和命名19511.6.2羟基酸制法19511.6.3羟基酸的性质19611.6.4一些重要的羟基酸19711.7羰基酸19811.7.1羰基酸的分类和命名19811.7.2羰基酸的化学性质19911.7.3一些重要的羰基酸199习题199第12章羧酸衍生物20312.1羧酸衍生物的结构和命名20312.1.1羧酸衍生物的结构20312.1.2羧酸衍生物的命名20312.2羧酸衍生物的物理性质20412.3羧酸衍生物的化学性质20412.3.1羧酸衍生物的水解、醇解和氨解20512.3.2羧酸衍生物的还原反应20612.3.3羧酸衍生物与格氏试剂的反应20712.3.4酰胺脱水、脱氨、脱羧反应和邻苯二甲酰亚胺的酸性20812.3.5酯缩合反应20812.3.6酮与酯的缩合反应20912.4β二羰基化合物20912.4.1酮烯醇互变异构和烯醇负离子的稳定性21012.4.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用21112.4.3丙二酸二乙酯在有机合成中的应用21312.4.4迈克尔（Michael）反应21312.4.5油脂和蜡215习题215第13章硝基化合物和胺21913.1硝基化合物21913.1.1硝基化合物的定义、分类和命名21913.1.2硝基化合物的结构21913.1.3硝基化合物的制法22013.1.4硝基化合物的物理性质22013.1.5硝基化合物的化学性质22113.2胺22313.2.1胺的定义、分类和命名22313.2.2胺的制法22413.2.3胺的结构22613.2.4胺的物理性质22613.2.5胺的化学性质22713.2.6季铵盐和季铵碱232习题233第14章重氮、偶氮及腈类化合物23614.1重氮化合物及偶氮化合物23614.1.1重氮盐的结构及其制备23614.1.2芳基重氮盐的性质及其在有机合成上的应用23714.1.3偶氮化合物和偶氮染料24114.1.4重氮甲烷和碳烯24214.2腈类化合物24414.2.1腈的制法24414.2.2腈的性质24414.2.3异腈的制法24514.2.4异腈的性质245习题245第15章杂环化合物24815.1杂环化合物的分类和命名24815.2杂环化合物的结构和芳香性24915.3五元杂环化合物25115.3.1呋喃25115.3.2糠醛25215.3.3噻吩25215.3.4吡咯25315.3.5吲哚25415.3.6噻唑、吡唑及其衍生物25515.4六元杂环化合物25515.4.1吡啶25515.4.2三聚氰胺25715.4.3喹啉和异喹啉25815.5嘧啶、嘌呤及其衍生物259习题260第16章碳水化合物26216.1碳水化合物的定义与分类26216.2单糖26216.2.1单糖的开链结构及分类26316.2.2单糖的构型26316.2.3单糖的环状结构和变旋现象26416.2.4吡喃糖的构象26716.3单糖的化学性质26716.3.1氧化反应26716.3.2还原反应26816.3.3成脎反应26916.3.4成醚和成酯反应26916.3.5碳链的增长和缩短27016.4二糖27116.4.1还原性二糖27116.4.2非还原性二糖27216.5多糖27216.5.1均多糖27216.5.2杂多糖275习题276第17章氨基酸、蛋白质、核酸27817.1氨基酸27817.1.1氨基酸的结构、分类和命名27817.1.2氨基酸的性质28017.1.3氨基酸的制备28117.2多肽28217.2.1多肽的测定28217.2.2多肽的合成28317.3蛋白质28417.3.1蛋白质的分类和功能28417.3.2蛋白质的性质28417.3.3蛋白质的结构28517.4核酸28917.4.1核苷酸和核苷28917.4.2核酸的结构及理化性质29117.4.3核酸的功能292习题292第18章有机化合物结构分析简介29318.1波谱法概述29318.2紫外光谱法 29418.2.1电子跃迁和紫外吸收光谱的产生29418.2.2紫外吸收与分子结构29518.2.3影响UV吸收光谱的主要因素29718.2.4紫外光谱的应用29718.3红外光谱29718.3.1红外光区的划分29718.3.2红外光谱法的特点29818.3.3IR 的形成及产生红外吸收的条件29818.3.4红外光谱图的峰数、峰位置与峰强度30118.3.5基团频率和特征吸收峰30218.3.6影响峰位变化的因素30418.3.7红外光谱的应用30518.4核磁共振谱30618.4.1核自旋运动与NMR现象30618.4.2化学位移30718.4.3偶合与裂分31018.4.413C核磁共振谱31218.4.5二维核磁共振31318.5质谱31518.5.1质谱原理31518.5.2质谱中的离子类型31618.5.3分子离子开裂及其原理31718.5.4质谱的应用31918.6波谱学应用——化合物结构解析步骤319习题322参考文献330