第一章走进有机化学/ 1
第一节有机化合物和有机化学1
一、有机化合物和有机化学的含义1
二、有机化合物的来源2
三、有机化学与人类社会的发展2
第二节有机化合物的结构特点3
一、碳原子是四价并可自相结合成键3
二、有机化合物的主要键型——共价键4
三、有机化合物结构的表示方式6
四、同分异构现象7
第三节有机化合物的性质特点7
一、易燃烧7
二、熔点、沸点较低7
三、热稳定性差、不易导电7
四、难溶于水，易溶于有机溶剂7
五、反应速率慢7
六、副反应多8
第四节广义的酸碱理论8
一、布朗斯特?劳里酸碱理论——酸碱质子理论8
二、路易斯酸碱理论——酸碱电子理论9
第五节有机化合物的分类9
一、按碳架分类9
二、按官能团分类10
第六节浅析如何学好有机化学11
一、课前预习，提高听课效果11
二、认真听课，学会理解学习的方法11
三、课后归纳总结，延长记忆周期11
四、练习巩固11
【知识窗】最薄最硬的纳米材料——石墨烯11
习题12
第二章烷烃/ 13
第一节烷烃的结构及同分异构现象13
一、烷烃的结构13
二、烷烃的通式及同分异构现象15
第二节烷烃的命名16
一、习惯命名法16
二、烷基及其命名17
三、系统命名法(CCS法)18
第三节烷烃的物理性质及应用20
一、物态20
二、沸点20
三、熔点20
四、相对密度21
五、溶解性21
第四节烷烃的化学性质及应用21
一、烷烃的稳定性21
二、氧化反应22
三、烷烃的卤代反应22
第五节烷烃的来源和用途24
一、烷烃的来源24
二、重要的烷烃及用途24
【知识窗】未来能源希望之星——可燃冰25
习题26
第三章烯烃、炔烃/ 28
第一节单烯烃28
一、单烯烃的结构及同分异构现象28
二、烯烃的命名31
三、烯烃的物理性质及应用32
四、烯烃的化学性质及应用32
第二节共轭二烯烃38
一、二烯烃的分类、结构和命名38
二、共轭二烯烃的化学性质及应用40
第三节炔烃42
一、炔烃的结构及同分异构现象43
二、炔烃的命名44
三、烯炔化合物的命名45
四、炔烃的物理性质及应用45
五、炔烃的化学性质及应用46
第四节重要化合物49
一、乙烯和聚乙烯49
二、丙烯和聚丙烯49
三、1，3?丁二烯和顺丁橡胶50
四、异戊二烯和天然橡胶50
五、乙炔的来源及用途51
【知识窗】有机导体——聚乙炔51
习题52
第四章脂环烃/ 55
第一节脂环烃的分类、同分异构、命名及结构55
一、脂环烃的分类55
二、通式及构造异构56
三、脂环烃的命名56
四、环烷烃的结构及环的稳定性58
第二节环烷烃的物理性质及应用59
第三节脂环烃的化学性质及应用59
一、环烷烃的稳定性59
二、加成反应59
三、氧化反应60
第四节重要的化合物61
一、环烷烃的来源61
二、环己烷61
三、环戊二烯与环戊二烯铁62
【知识窗】萜类和甾族化合物在人类生命活动中的作用62
习题65
第五章芳香烃/ 67
第一节苯的结构67
一、苯的凯库勒(Kekule)结构式68
二、轨道杂化理论对苯结构的描述68
第二节单环芳烃的分类、同分异构和命名69
一、单环芳烃的分类69
二、单环芳烃的同分异构70
三、单环芳烃的命名70
四、简单芳基的命名71
五、苯的衍生物的命名72
第三节单环芳烃的物理性质及应用73
第四节单环芳烃的化学性质及应用74
一、芳烃侧链上α?H的特性74
二、苯环的加成与氧化反应75
三、苯环上的取代反应75
第五节苯环上亲电取代反应的定位规律及应用78
一、定位规律78
二、一元取代苯的定位规律78
三、二元取代苯的定位规律79
四、定位规律的应用80
第六节重要的单环芳烃81
一、苯81
二、甲苯82
三、混合二甲苯82
四、苯乙烯82
*第七节稠环芳烃83
一、萘83
*二、蒽、菲86
【知识窗】苯泄漏事故的安全处理86
习题88
第六章立体异构/ 91
第一节构象异构92
一、乙烷的构象92
二、正丁烷的构象93
三、环己烷及其衍生物构象93
第二节顺反异构95
一、顺反异构现象95
二、顺反异构体的构型标记法96
三、顺反异构体的理化性质98
第三节对映异构99
一、物质的旋光性99
二、物质的旋光性与分子结构的关系101
三、含一个手性碳原子化合物的对映异构102
*四、含两个手性碳原子化合物的对映异构104
*五、含n个不同手性碳原子的化合物的对映异构106
【知识窗】手性药物106
习题108
第七章卤代烃/ 110
第一节卤代烃的分类、同分异构和命名110
一、卤代烃的分类110
二、卤代烃的同分异构111
三、卤代烃的命名111
第二节卤代烃的物理性质及应用113
一、物态及存放113
二、沸点113
三、密度113
四、可溶性113
五、毒性113
第三节卤代烃的化学性质及应用114
一、取代反应及应用114
二、消除反应116
三、与金属镁反应117
第四节卤代烃中卤原子的反应活性118
一、卤代烃中各类卤原子反应活性的差异118
*二、卤代烃中各类卤原子反应活性差异的理论解释118
第五节重要的卤代烃119
一、氯乙烯和聚氯乙烯119
二、四氟乙烯和聚四氟乙烯120
三、氟利昂120
四、全氟碳类血液代用品121
【知识窗】卤代烃的生理活性及药用121
习题122
第八章醇酚醚/ 125
第一节醇125
一、醇的结构、分类和命名125
二、醇的物理性质及应用127
三、醇的化学性质及应用128
四、重要的醇133
第二节酚134
一、酚的结构、分类和命名134
二、酚的物理性质及应用135
三、酚的化学性质及应用136
四、重要的酚139
第三节醚140
一、醚的结构、分类和命名140
二、醚的物理性质及应用141
三、醚的化学性质及应用141
四、重要的醚143
【知识窗】液晶材料143
习题144
第九章醛酮醌/ 147
第一节醛和酮的结构、分类和命名147
一、醛和酮的结构148
二、醛和酮的分类148
三、醛和酮的命名148
第二节醛和酮的物理性质及应用150
一、物态与气味150
二、沸点150
三、可溶性151
四、密度151
五、闪点151
第三节醛和酮的化学性质及应用151
一、羰基的加成反应152
二、α?氢原子的反应157
三、氧化还原反应159
第四节重要的醛和酮161
一、甲醛161
二、乙醛161
三、丙酮162
四、环己酮162
五、苯甲醛162
【知识窗】二氧化碳化学简介162
习题163
第十章羧酸及其衍生物/ 166
第一节羧酸166
一、羧酸的分类和命名166
二、羧酸的物理性质及应用168
三、羧酸的化学性质及应用169
四、重要的羧酸172
第二节羧酸衍生物173
一、羧酸衍生物的分类和命名173
二、羧酸衍生物的物理性质及应用174
三、羧酸衍生物的化学性质及应用175
四、重要的羧酸衍生物177
*第三节油脂和表面活性剂179
一、油脂179
二、表面活性剂180
*第四节碳酸衍生物182
一、尿素182
二、碳酸二甲酯183
【知识窗】合成洗涤剂与人体健康183
习题185
第十一章含氮化合物/ 187
第一节芳香硝基化合物187
一、芳香硝基化合物的结构和命名188
二、芳香硝基化合物的物理性质及应用188
三、芳香硝基化合物的化学性质及应用189
四、重要的芳香硝基化合物191
第二节腈192
一、腈的结构192
二、腈的物理性质及应用192
三、腈的化学性质及应用192
四、重要的腈193
第三节胺193
一、胺的结构、分类、异构和命名194
二、胺的物理性质及应用195
三、胺的化学性质及应用196
四、季铵盐和季铵碱201
五、重要的胺及其衍生物202
第四节芳香族重氮和偶氮化合物203
一、重氮和偶氮化合物的结构和命名203
二、芳香族重氮化合物203
三、偶联反应与偶氮化合物205
【知识窗】人类合成的第一种染料——苯胺紫及染料的发展207
习题208
*第十二章杂环化合物/ 211
第一节杂环化合物的分类和命名211
一、杂环化合物的分类211
二、杂环化合物的命名212
第二节五元杂环化合物213
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构213
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质及应用214
第三节六元杂环化合物216
一、吡啶的结构216
二、吡啶的性质及应用216
第四节重要的杂环化合物及其衍生物218
一、糠醛218
二、雷米封218
三、嘧啶219
四、嘌呤219
【知识窗】生物酶和克隆技术220
习题221
*第十三章氨基酸蛋白质/ 223
第一节氨基酸223
一、氨基酸的分类和命名223
二、α?氨基酸的性质及应用226
第二节蛋白质228
一、蛋白质的组成、结构229
二、蛋白质的性质及应用229
【知识窗】蛋白质的四级结构231
习题232
*第十四章糖/ 233
第一节糖的含义和分类233
一﹑ 糖的含义233
二、 糖的分类234
第二节单糖234
一、葡萄糖的结构及变旋光现象234
二、单糖的化学性质及应用236
第三节重要的二糖238
一、蔗糖238
二、麦芽糖238
第四节重要的多糖239
一、淀粉239
二、纤维素239
【知识窗】人类必需的第七营养素——膳食纤维240
习题241
*第十五章有机化合物的合成/ 242
第一节各类有机化合物的制备方法242
一、烷烃的制备243
二、烯烃的制备243
三、炔烃的制备244
四、卤代烃的制备245
五、醇的制备246
六、酚的制备247
七、醚的制备248
八、醛的制备249
九、酮的制备250
十、羧酸的制备251
十一、羧酸衍生物的制备252
十二、胺的制备254
第二节基团的占位、保护和导向在有机合成中的应用255
【知识窗】绿色有机合成257
第十六章有机化学实验基本知识和操作技术/ 261
第一节有机化学实验的基本知识261
一、有机化学实验的基本要求261
二、有机化学实验室常识262
三、有机化学实验文献资料简介264
第二节常用玻璃仪器265
一、常用玻璃仪器265
二、玻璃仪器的洗涤266
三、玻璃仪器的干燥267
第三节有机化合物的制备技术267
一、概述267
二、液体和固体物质的制备268
第四节混合物的分离纯化技术270
一、结晶、重结晶、过滤270
二、蒸馏和分馏273
三、萃取与洗涤278
四、升华280
第五节有机化合物物理常数的测定技术280
一、熔点及其测定281
二、沸点及其测定283
【知识窗】超临界流体萃取技术285
第十七章有机化学实验项目/ 288
实验项目一有机化学实验的一般知识288
实验项目二纯物质沸点的测定及液体混合物的分离289
实验项目三阿司匹林的制备293
实验项目四乙酸异戊酯的制备296
实验项目五从茶叶中提取咖啡因及熔点测定299
实验项目六从八角茴香中提取茴油304
【知识窗】有机化学发展前景展望306
【阅读材料】有机化合物分析方法简介308
一、研究有机化合物的一般方法308
二、简介仪器分析在有机化合物分析中的应用309
参考文献/ 315